Asendusreaktsioon - mis tahes keemiliste reaktsioonide klass, milles molekuli aatom, ioon või aatomite või ioonide rühm asendatakse teise aatomi, iooni või rühmaga. Näide on reaktsioon, mille käigus klooriaatom klorometaanimolekulis asendatakse hüdroksiidiooniga, moodustades metanooli:
koordinatsiooniühend: asendamine
Üks kõige üldisemaid reaktsioone, mida koordineerivad ühendid avaldavad, on ühe ligandi asendamine või asendamine teisega.
CH 3 Cl + - OH → CH 3 OH + Cl -
Kui kloori aatomit asendavad teised rühmad - näiteks tsüaniidi ioon (- CN), etoksiidi ioon (C 2 H 5 O -) või hüdrosulfiidi ioon (HS -) - klorometaan, muudetakse vastavalt atsetonitriiliks (CH 3 CN), metüületüülketoon eetris (CH 3 OC 2 H 5) või metaantiooliga (CH 3 SH). Niisiis võib orgaaniline ühend, näiteks alküülhalogeniid, tekitada mitmesuguseid orgaanilisi ühendeid, asendades reaktsioone sobivate reagentidega.
Asendusreaktsioonid jagunevad kolmeks üldklassiks, sõltuvalt asendajana toimivast aatomi või rühma tüübist. Ühes neist on asendaja elektronirikas ja annab elektronide paari substraadiga (molekul, mis muundub) sidumiseks. Seda tüüpi reaktsioone nimetatakse nukleofiilseks asenduseks. Näiteid nukleofiilsete reagentidega on halogeenaniooni (Cl -, Br -, I -), ammoniaak (NH 3), hüdroksüülrühm, alkoksürühm (RO -), tsüanorühma ja hüdrosulfiid rühma. Teise tüüpi asendusreaktsioonide korral on asendajal puudus elektronidest ja substraadiga sidumiseks vajalik elektronide paar pärineb substraadist endast. Seda reaktsiooni nimetatakse elektrofiilseks asendamiseks. Näiteid elektrofiilse liikideks on Hüdrooniumiooni (H 3 O +), siis halogeenvesinikhapetega (HCl, HBr, HI), siis nitrooniumsoolad iooni (NO 2 +) ja vääveltrioksiidi (SO 3). Nukleofiilide substraadid on tavaliselt alküülhalogeniidid, samas kui aromaatsed ühendid on elektrofiilide kõige olulisemad substraadid. Kolmas asendamisklass hõlmab vabade radikaalide reaktsioone sobivate substraatidega. Radikaalreaktiivide näideteks on halogeenradikaalid ja hapnikku sisaldavad ühendid, mis on saadud peroksüühenditest.
