Vapp põhineb Connecticuti koloonia 1711 pitseril. Arvatakse, et selle kolm viinamarja esindavad Connecticuti, New Haveni ja Saybrooki kolooniaid või kolme esimest eurooplaste rajatud piirkonna linna (Hartford, Wethersfield ja Windsor). Kujunduse olulisust näitab ladinakeelne kiri allpool: “Qui transtulit sustinet” (“Kes siirdas, see hoiab alles”), moto, mis põhineb Piibli 80. psalmil.
Tänapäeval kasutatav lipu põhikujundus oli esmakordselt välja pandud Ameerika revolutsiooni ajal (1775–83), ehkki taustavärv oli siis punane. Kodusõja ajal (1861–65) oli sinine rügemendi värvide standardne varjund ja paljud kodanikud pidasid neid sõjalisi lippe riigi esindajateks. Järelikult heisati seadusandliku kogu istungjärkude ajal riigi osariigi kapitooliumi kohal sinise taustaga lipp. Selle ülesehituse põhjal tehti seadusandjale soovitus, mille tulemusel võeti praegune lipp vastu 1897. aasta juunis.
