Jesse Winchester, (James Ridout Winchester), Ameerika päritolu Kanada laulja-laulukirjutaja (sündinud 17. mail 1944, Bossier City, La. - suri 11. aprillil 2014, Charlottesville, Va.), Pärast USA sõjaväe vastuvõtmist põgenes Kanadasse 1967. aastal. teatise eelnõus ja kahetses hiljem oma kodumaa kaotust tavalistes ballaadides - nimelt „Biloxi”, „Mississippi, sa oled mu meelel”, „Uus Tennessee valss” ja „Yankee leedi”, mis kutsus esile tema südamlikud meenutused tema lõunapoolsetest juurtest. Kui Winchester (kes oli elanud Tennessee ja Mississippi osariigis) lahkus USA-st, et vältida Vietnami sõja ajal teenimist, konflikti, mida ta ei suutnud taunida, võttis ta 300 dollarit ja elektrikitarri. Ta hakkas isekoostatud laule laulma Montreali kohvikutes ja sai pausi, kui debüütalbumi Jesse Winchester (1970) produtseeris ansambel Robbie Robertson. Järgnevate albumite hulka kuulusid Third Down, 110 to Go (1972), Learn to Love It (1974) ja Let The Rough Side Drag (1976). Kui USA president. Jimmy Carter kuulutas (1977) mustandite vältijate amnestia, Winchester (kellest 1973. aastal oli saanud Kanada kodanik) hakkas tuuritama ja lindistama USA-s, kus lindistati albumeid Nothing but a Breeze (1977) ja Talk Memphis (1981). Ta elas Kanadas kuni 2002. aastani. Winchesteri laule kajastasid sellised lauljad nagu Elvis Costello, Patti Page, Jimmy Buffett ja Wilson Pickett. Winchesteri kaks viimast albumit olid Love Filling Station (2009) ja A mõistlik summa, mis tema surma ajal polnud avaldatud.
