Teise ametiaja võitmine
Cleveland veetis Harrisoni presidendiaasta neli aastat New Yorgis, töötades tuntud advokaadibüroos. Kui vabariiklaste domineeritud kongress ja Harrisoni administratsioon kehtestasid 1890. aastal väga kõrge McKinley tariifi ja panid riigikassa ülejäägi kaduma massiliste kulutuste tõttu, tundus tee 1892. aastal demokraatliku võidu saavutamiseni selge. Cleveland võitis oma partei kandidatuuri kolmandat korda järjest ja alistas seejärel Harrisoni ja populistliku partei kandidaadi James B. Weaveri 277 valimishäälega Harrisoni 145. häälega, tehes Clevelandist ainsa presidendi, kes kunagi valiti katkendlikel ametiaegadel.
Clevelandi teise ametiaja alguses vajusid USA kõige tõsisemasse majanduslangusse, mida riik seni oli kogenud. Cleveland arvas, et 1890. aasta Shermani hõbedaostuse seadus, mis nõudis riigikassa sekretärilt igakuiselt 4,5 miljoni untsi hõbeda ostmist, oli kahandanud usaldust valuuta stabiilsuse vastu ja oli seega rahva majandusprobleemide juurteks. Ta kutsus kongressi erakorraliseks istungjärguks ja sundis oma partei lõuna- ja läänesuhete liikmete märkimisväärset vastuseisu korral akti kehtetuks tunnistama. Kuid depressioon ainult süvenes ja Clevelandi negatiivne vaade valitsusele hakkas tema populaarsust vähendama. Lisaks kindla, st kullaga tagatud valuuta tagamisele nõudis ta, et valitsus ei saaks midagi teha, et leevendada paljude tuhandete inimeste, kes olid kaotanud töö, kodu ja talu, kannatusi. Tema populaarsus langes veelgi madalamale, kui - olles segaduses vähenevast kullakogusest riigikassas - pidas ta John Pierpont Morgani juhitud pankurite sündikaadiga läbirääkimisi välismaal kulla saamiseks võlakirjade müümiseks. Tehinguga õnnestus valitsuse kullavarusid täiendada, kuid presidendi ja ajastu ühe juhtiva “röövparunite” vaheline liit tugevdas tunnet, nagu oleks Cleveland kaotanud kontakti tavaliste ameeriklastega.
See, et president hoolitses suurettevõtte huvide eest rohkem kui tavaliste ameeriklaste huvid, näis Clevelandi Pullmani streigi käsitlemisel 1894. aastal ilmne. Cleveland saatis föderaalväed Chicagosse vägivalla vaigistamiseks George M. Pullmani raudteevagunitehasesse, hoolimata valitsuse vastuväidetest. Illinoisi valitsusjuht John P. Altgeld. Streik katkes nädala jooksul ja president võttis vastu äriringkondade kiiduavaldused. Siiski oli ta lõpetanud igasuguse toetuse, mis tal endiselt tööl oli.
Välispoliitikas näitas Cleveland samasugust julgust, mis iseloomustas suurt osa tema sisepoliitikast. Ta võttis Senati seest tagasi Hawaii annekteerimise lepingu, kui sai teada, kuidas Havai juht kuninganna Liliuokalani oli Ameerika juhitud riigipöörde käigus kukutatud. Samuti keeldus ta Hispaaniast sõltumatuse eest võitlevate Kuuba mässuliste nimel sekkumast rahva sekka. Ometi polnud ta täiesti immuunne ameeriklaste enesekindluse uue vaimu vastu rahvusvahelisel areenil. Näiteks Monroe doktriini kutsumisega sundis ta Suurbritanniat aktsepteerima piirivaidluse lahendamist Briti Guajaana (nüüd Guyana) koloonia ja naabruses asuva Venezuela vahel.
1896. aasta tormilisel demokraatlikul kokkutulekul jagunes partei Clevelandi ja kullastandardi toetajate vahel ning nende vahel, kes soovisid bimetallilist kullast ja hõbedast standardit, mille eesmärk oli laiendada rahva rahapakkumist. Kui William Jennings Bryan pidas oma kirgliku Kulla Risti kõne, ei nimetanud delegaadid mitte ainult vähetuntud Bryanit presidendiks, vaid tagandasid ka Clevelandi - esimese ja ainsa presidendi, kelle erakond on seda kunagi tagandanud.
Cleveland läks pensionile New Jersey osariigis Princetonis, kus ta asus aktiivselt Princetoni ülikooli asjaajamisse avalike suhete lektorina ja usaldusisikuna (1901–08). Kuna kuldstandardi ületav kärakas koos õitsengu tagasitulekuga taandus, sai Cleveland suure osa avalikust imetlusest, mida ta varem oli nautinud. Kunagi aga ei peaks Demokraatlik Partei kinni ettevõtlusmeelsetest, piiratud valitsuse seisukohtadest, mis nii domineerisid tema presidentuuris, ning Cleveland on endiselt kõige konservatiivsem demokraat, kes on Valge Maja okupeerinud pärast kodusõda.
