1. jaanuaril 2009 tähistas Fidel Castro režiimi võimule toonud Kuuba revolutsioon oma 50. aastapäeva. Möödus pool sajandit sellest, kui Castro viis väikese mässuliste ansambli triumfeerima 1959. aasta revolutsioonis, mis tõrjus Fulgencio Batista ebapopulaarse ja korrumpeerunud režiimi. Castro omaksvõetud kommunism ja liit Nõukogude Liiduga kutsusid peagi esile konflikti USA-ga. Dwight D. Eisenhower kehtestas Kuuba suhtes 1960. aastal majandussanktsioonid ja katkestas diplomaatilised suhted riigiga 1961. aasta jaanuaris. Kolm kuud hiljem oli Eisenhoweri järeltulija presidentuur. John F. Kennedy toetas Kuuba paguluses juhitud Sigade lahe sissetungi, mis sai halva tulu, kui Castro väed tõrjusid rünnaku kergesti. 1962. aasta alguses asetas Kennedy saarele laiaulatusliku USA embargo, mis jääb USA Kuuba suhtes suunatud poliitika keskseks elemendiks. Sel oktoobril alustati Kuuba raketikriisi, kui Kennedy sai teada, et Castro oli sõlminud salajase lepingu Nõukogude peaministri Nikita Hruštšoviga Tuumarakettide paigaldamiseks Kuubas. Juhtum viis maailma tuumasõja äärele enne, kui see rahumeelselt lahendatud oli.
1960. aastate dramaatilised sündmused osutusid USA ja Kuuba suhetes alles aastakümnete pikkuste pingete alguseks. Järgnenud aastatel muutis Kuuba revolutsioon USA prioriteete Ladina-Ameerikas. Külma sõja ajal edendas Castro valitsus Vabadussõdu Ladina-Ameerikas ja Aafrikas ning tõstis end oluliseks ülemaailmseks osalejaks. Castro seisis silmitsi järjestikuste Ameerika presidentide, sealhulgas Lyndon Johnsoni, Richard Nixoni ja Gerald Fordiga. 1970. aastate lõpus tegi Pres. Jimmy Carter suhete normaliseerimiseks Kuubaga ei kandnud lõpuks vilja ja 1980. aastate presidendiks. Ronald Reagan võttis jõuliselt omaks sanktsioonid Kuuba vastu kui kommunismi ohjeldamise vahendit Ladina-Ameerikas. Nõukogude Liidu lagunemine ja külma sõja lõpp näisid loovat 1990. aastate alguses USA-le ja Kuubale lühikese võimaluse oma suhete uuele teele seadmiseks. 1992. aastaks oli Kuuba majandus mässamas, kuna Nõukogude Liidu iga-aastased toetused olid kaotanud ligi 4 miljardit dollarit, ja riik laskus tõsisesse majanduskriisi. Oliivioksa laiendamise asemel Kuubale võttis USA siiski vastu sanktsioonide kehtestamiseks õigusaktid, sealhulgas 1992. aasta Kuuba demokraatia seadus ja 1996. aastal Helms-Burtoni seadus. Presi administratsioon (2001–2009). George W. Bush karmistas Kuuba embargot veelgi ja enamik diplomaatilisi kontakte külmutati. Hoolimata aeg-ajalt avanenud võimalustest oma võõraste suhete leppimiseks, ei võtnud USA ja Kuuba kunagi nende kallal käsile ja lasid oma ajaloo hoopis diplomaatiliste ebaõnnestumistega.
Kui Fidel Castro 2006. aasta suvel tõsise maohaiguse käes vaevles, spekuleeriti küllaga, et tema surm oli lõpuks käes ja see sillutab teed demokraatia taastamisele ja sellele järgnenud lähenemisele USA ja Kuuba suhetes. Selle asemel elas Fidel edasi, kuigi ta oli sunnitud enne Kuuba presidentuuri ametlikku tagasiastumist 2008. aasta veebruaris ajutiselt oma võimu üle andma nooremale vennale Raúl Castrole. Raúl, kes oli Kuuba kaitseministrina töötanud üle 45 aasta, ellu viinud piiratud arvu majandusreforme ja väljendanud korduvalt oma valmisolekut pidada dialoogi USA Fideli jätkuva kohalolekuga ning tema sagedased kirjutised sise- ja rahvusvahelistel teemadel kontrollisid siiski Raúl võimu ja aeglustasid paratamatult muutuste tempot.
21. sajandi alguses tugevdas Kuuba oma sidemeid teiste Ladina-Ameerika riikidega ja lõi peamise liidu Hugo Chávezi Venezuelaga, nõustudes saatma kümneid tuhandeid arste teenima Venezuela vaestesse naabruskondadesse vastutasuks ligi 100 000 bbl nafta eest päevas. soodushinnad. Kuubal olid soojad suhted ka Argentina, Brasiilia, Tšiili, Boliivia ja Ecuadoriga - riikidega, mida juhtisid vasakpoolsed poliitikud. 2009. aastal pöörasid Costa Rica ja El Salvador mõlemad oma külma sõja aegsed poliitikad ja laiendasid Kuubaga täielikke diplomaatilisi suhteid; selle tulemusel olid saarel nüüd normaalsed sidemed kõigi läänepoolkera riikidega, välja arvatud USA
Barack Obama ametisseastumine USA 44. presidendina 2009. aasta jaanuaris tekitas algselt uut optimismi USA ja Kuuba suhete kindlama aluse seadmise suhtes, kuid mõlemalt poolelt puudus julgus. Ehkki USA ja Kuuba algatasid rände ja otsese postiteenindusega seotud madala taseme diplomaatilised arutelud, lubas Obama administratsioon embargo säilitada ja Castro valitsus lükkas tagasi Ameerika taotlused vabastada poliitvangid ja korraldada konkureerivad mitmeparteilised valimised. Kuuba revolutsiooni võib-olla suurim pärand oli selle juhtide poolt ilmutatud muljetavaldav võime ellu jääda ja kohaneda tormiliste aastakümnete jooksul alates selle loomisest. Obama oli USA 11. president, kes seisis silmitsi Kuuba revolutsiooni põhjustatud välispoliitiliste väljakutsetega ja kui ajalugu oleks mingiks juhiseks, ei jääks ta viimaseks.
